唐大中六年（852年），庐州（今安徽合肥）城外的官道上，一个衣衫褴褛的少年正背着木炭进城售卖。突然，路边草丛中传来一阵低吼，一只吊睛白额虎猛地窜出！路人吓得四散奔逃，唯有少年神色不变，他扔下木炭，抄起路边的粗木棍，大喝一声迎了上去。几个回合后，少年竟以木棍击毙猛虎，徒手挖出虎心！这惊人的一幕，被路过的庐州刺史郑棨（qi）亲眼目睹。
这位少年名叫杨行密，家中贫寒，父亲早逝，只能靠卖柴为生。《新五代史·吴世家》记载他\"为人长大有力，能手举百斤\"，而野史《稽神录》更添传奇色彩，说他杀虎时\"目有金光，虎不敢近\"。郑棨惊叹不已，当即召他入伍，从此改变了杨行密的命运。
入伍后的杨行密很快展现出过人之处。他不仅武艺高强，更擅长谋略。有次军中发放棉衣，监军故意刁难，只给他一件破旧棉衣。杨行密当着众人的面披上棉衣，装作整理衣领，突然怒喝：\"棉衣虽破，可谁能从我身上夺走？\"说罢竟将监军斩杀！（《资治通鉴》）这一壮举让他名声大噪，很快被提拔为队长。
乾符年间，杨行密被派往朔方（今宁夏灵武）戍边。期满后，他申请回乡，却遭到军吏刁难：\"想走？除非你能再戍边一次！\"杨行密二话不说，上前抓住军吏手腕，生生撕下他一只耳朵！（《十国春秋》）这一举动震惊全军，他趁机率领戍卒发动兵变，杀死都将，占据庐州。唐僖宗无奈，只得任命他为庐州刺史。
然而，更大的危机还在后面。当时淮南节度使高骈（pián）沉迷道教，任用妖人吕用之专权，导致淮南大乱。杨行密看准时机，以\"清君侧\"为名，率军攻打扬州。高骈的部将毕师铎假意投降，却在杨行密入城后突然发动袭击。杨行密寡不敌众，只得撤退。
为了保存实力，杨行密想出一条奇计——装瞎。他故意在军中撞柱，撞得头破血流，然后哭喊道：\"我双眼已瞎，再无争霸之心！\"（《南唐近事》）他的妻子朱氏不明就里，与侍卫私通，他却视而不见。直到有一天，朱氏以为他真瞎，公然在他面前与侍卫调笑。杨行密突然暴起，当场斩杀二人！原来他早已暗中培养死士，装瞎三年只为麻痹对手。
文德元年（888年），杨行密再次攻打扬州。此时的扬州已被毕师铎和孙儒折腾得满目疮痍。《资治通鉴》记载：\"城中饥窘，斗米值钱五十缗（，古代计量单位，一缗即一贯铜钱），草根木实皆尽，以堇泥为饼食之，饿死者太半。\"更有甚者，出现了人相食的惨剧：\"军士掠人而卖之，驱缚屠割如羊豕，讫无一声悲号者。\"
杨行密入城后，面对惨状痛心疾首。他下令开仓放粮，安抚百姓。但城中实在无粮，他只好与将士们一起吃木屑充饥。这时，有个名叫袁袭的谋士献计：\"孙儒兵多粮少，利在速战；我军应避其锋芒，坚壁清野，待其粮尽，必不战自溃。\"杨行密采纳了这个建议，主动撤出扬州，将一座空城留给孙儒。
孙儒占领扬州后，果然因粮草不足陷入困境。龙纪元年（889年），他率军攻打宣州（今安徽宣城），企图夺取粮草。杨行密则采用\"疲敌战术\"，坚壁清野，不与孙儒正面交锋。同时，他派人烧毁孙儒的粮道，断其补给。
关键时刻，杨行密得到了一