令撤军——这是章邯第一次与楚军交手，也让他知道了项梁的厉害。
此后，章邯与项梁又交手几次，各有胜负。直到公元前208年秋，项梁在东阿再次击败章邯，这下项梁就有些骄傲了。他在定陶扎营，每天摆酒庆功，手下的谋士宋义劝他：“将军，章邯虽败，但其主力未损，若他暗中调集兵力来偷袭，咱们可就危险了。”
项梁却把宋义骂了一顿：“章邯不过是我的手下败将，他还敢来偷袭？你要是怕了，就滚回江东去！”宋义无奈，只能摇摇头，后来被项梁派去出使齐国。
章邯在濮阳收拢了残兵，又从关中调来了两万援军，心里盘算着：项梁骄傲轻敌，正是偷袭的好时机。他先派斥候去定陶侦察，斥候回来报告：“项梁的大营防备松懈，晚上只有少量哨兵，中军帐在大营西边，项梁每晚都饮酒到深夜。”
章邯听了，心中大喜，决定连夜偷袭。他下令：“全军衔枚，马摘銮铃，人披软甲，三更时分，到定陶楚营外集合！”所谓“衔枚”，就是让士兵嘴里含一根小木棍，防止说话；“马摘銮铃”，就是把马脖子上的铃铛摘下来，防止发出声响——这都是秦军夜袭的老办法。
当晚，月色昏暗，章邯领着秦军悄悄摸到定陶楚营外。三更时分，章邯举起剑，低声道：“点火！”十几支火把同时点亮，扔向楚营的帐篷。帐篷都是麻布做的，一碰到火把就烧了起来，“噼里啪啦”的声响惊醒了楚营的士兵。
“不好！秦军偷袭了！”楚营里顿时乱作一团，士兵们慌慌张张地找兵器，有的连衣服都没穿好就往外跑。章邯趁机下令：“冲！”秦军如潮水般涌入楚营，见人就杀，见帐篷就烧。
项梁正在中军帐里饮酒，听到外面的喊杀声，酒一下子醒了大半。他慌忙抓起虎头枪，冲出帐外，只见火光冲天，秦军已经杀到了帐前。章邯骑着马，手持青铜剑，正好与项梁相遇。
“项梁！今日就是你的死期！”章邯大喝一声，挥剑刺向项梁。项梁慌忙举枪抵挡，可他刚喝了酒，手脚有些发软，枪法也慢了下来。两人战了二十回合，项梁渐渐体力不支，额头直冒冷汗。章邯看出了破绽，故意卖了个空子，假装要刺项梁的胸口，项梁急忙举枪去挡，章邯却突然侧身，反手一剑，刺中了项梁的咽喉。
“呃……”项梁闷哼一声，虎头枪掉在地上，双手捂着脖子，鲜血从指缝里流出来，倒在地上死去。
楚营的士兵见项梁死了，更是没了斗志，纷纷投降。章邯这一战，斩杀楚军五万余人，缴获兵器无数。消息传到彭城，项羽悲痛欲绝——项羽是项梁的侄儿，从小由项梁抚养长大，两人情同父子。
章邯杀了项梁后，觉得楚国再无威胁，便把目光投向了赵国——此时赵国的赵王歇在巨鹿被王离的长城军团围困，章邯决定率军北上，与王离合兵一处，先灭了赵国。
章邯领着秦军北上，到了棘原后，与王离的长城军团会合。这王离是蒙恬的副将，蒙恬死后，他接管了长城军团——这长城军团可是大秦的精锐，有二十万人，常年在北疆与匈奴作战，战斗力极强。
赵王歇被王离围在巨鹿，急得像热锅上的蚂蚁，派人向诸侯求救。可诸侯们都害怕秦军，虽然派出了军队，却都在巨鹿城外观望，不敢进攻。只有项羽，在杀了宋义（宋义出使齐国回来后，