他们的第一站是威士忌山峰，这是草帽一伙在伟大航道登陆的第一座岛屿。在那里，他们遭遇了追杀薇薇的 Mr.5（杰姆）和 Miss.情人节（米琪塔）。经过一场激烈的战斗，路飞一伙成功地击败了这两个敌人，并第一次与 Miss All Sunday（罗宾）相遇。
离开威士忌山峰后，草帽一伙继续与薇薇同行，来到了小花园。在这个神秘的地方，他们结识了巨人布洛基和东利。这两位巨人向草帽一伙讲述了他们之间长达百年的决斗故事。
然而，小花园并不平静。草帽一伙在这里遇到了 Mr.3（加尔迪诺）和 Miss.Golden Week（玛里安努）等人的袭击。经过一番艰苦的战斗，草帽一伙最终战胜了这些敌人。
最后，两位巨人布洛基和东利为草帽一伙举行了一场盛大的送行仪式，祝福他们在接下来的旅程中一帆风顺。
由于娜美生病，草帽一伙不得不前往医疗大国磁鼓王国寻找医生。这个国家以其出色的医疗技术而闻名，他们希望能在这里找到治愈娜美的方法。
在磁鼓王国，路飞和薇薇一起跪在地上，向磁鼓王国的人民磕头，请求他们帮忙找到医生救治他的伙伴。磁鼓王国的人民被路飞的真诚所打动，纷纷伸出援手。
在寻找医生的过程中，路飞只穿着单薄的衣服，背着娜美和山治两个人，在漫天大雪中艰难地徒手爬上五千米的雪山。他的身体几乎被冻伤，但他仍然咬紧牙关，坚持着爬上了山顶。当他终于到达山顶时，他的第一句话就是：“他们是我的伙伴！”
医生朵丽儿医娘被路飞的坚持和对伙伴的执着所感动，决定救治路飞的伙伴。经过一段时间的治疗，路飞的伙伴们终于恢复了健康。
在这个过程中，路飞对托尼托尼·乔巴产生了极大的兴趣。乔巴是一只驯鹿，它拥有独特的医术和善良的内心。路飞执意要拉乔巴入伙，成为他的伙伴。
乔巴虽然有些犹豫，但最终还是被路飞的热情和真诚所打动。然而，乔巴所在的海贼团却对路飞等人充满敌意，他们不允许乔巴离开。
为了保护乔巴，路飞舍身守护乔巴重视的海贼旗。他告诉乔巴：“我就是你的伙伴！”这句话让乔巴深受感动，也让他下定决心加入路飞的海贼团。
最终，路飞打败了当地暴虐统治的国王瓦波尔，成功邀请乔巴加入。在阿拉巴斯坦的港都拿哈那，路飞与追踪黑胡子的艾斯相遇。同时，他们又遇见了斯摩格，这位海军上校对路飞等人穷追不舍。
关键时刻，艾斯帮助路飞逃过了斯摩格的追捕。之后，艾斯将自己的生命卡送给了路飞，这张生命卡可以让路飞随时找到他。
在前往阻止叛乱军叛乱的途中，路飞逐渐认识到问题的重点。他发现这一切的背后都是Mr.0（沙·克洛克达尔）在操纵，于是他决意找Mr.0算账，揭开这个阴谋的真相。
路飞毫不气馁地一次又一次地向沙·克洛克达尔发起挑战，尽管每一次都被沙·克洛克达尔强大的能力所压制，但路飞始终没有放弃。他不断地思考着沙·克洛克达尔的弱点，终于在一次激烈的战斗中，路飞发现了沙·克洛克达尔害怕水的这个致命弱点。