路，最终促成下邳城破、吕布授首。
战后论功，曹操赞其\"勇而有谋，可当方面之任\"，迁为离狐太守，食邑增至六百户。
建安五年（200年），官渡之战爆发。袁绍遣大将高览、张合猛攻曹军营垒，同时命别将韩荀率万人袭扰曹军西路粮道，企图截断许昌与官渡的联络。
李典临危受命，与程昱共掌水军，镇守孟津渡口。
时曹军粮草皆经黄河运输，韩荀于北岸设营，以投石车攻击运粮船。
李典观察多日，发现袁军\"昼间戒备森严，夜间懈于巡哨\"，遂于八月十五夜，率五千精兵乘楼船渡河，以火箭焚烧袁军营寨，韩荀死于乱军之中。此役确保曹军粮道畅通，曹操在《劳李典令》中称：\"微子之力，吾将饿死于官渡矣。\"
建安七年（202年），刘备依附刘表，屯驻新野，屡犯曹操边境。
曹操以夏侯惇为都督，于禁为先锋，李典为护军，率军三万南征。
九月，曹军进至博望坡，与刘备军相遇。
刘备见曹军势大，采纳徐庶之计，佯装败退，烧毁营地后撤至博望坡深处。
夏侯惇登高了望，见\"敌营烟火冲天，旗帜散乱\"，认定刘备\"怯战而逃\"，
欲率轻骑追击。
李典察勘地形，见南道\"两山夹峙，林木茂密\"，
急谏曰：\"兵法云‘归师勿遏，穷寇莫追’，
况此道险狭，若贼设伏，我军必败。\"然夏侯惇素轻李典\"书生用兵\"，
冷笑曰：\"竖子何知！吾追贼数十里，未见一兵一卒，彼已胆裂矣！\"
于禁亦附和：\"不趁势破敌，更待何时？\"
李典力争曰：\"昔庞涓死于马陵，任尚败于冀北，皆因轻敌冒进。愿都督三思！\"
夏侯惇拂袖而起：\"护军但守辎重，破贼之事，不劳君忧！\"
夏侯惇率两万步骑追击二十里，果入埋伏。
刘备令关羽、张飞率伏兵从两侧杀出，以火攻阻断退路，曹军顿时大乱。
夏侯惇左冲右突，不得脱身，士卒死者相枕藉。
危急时刻，李典一面命部将乐进固守辎重营，一面亲率五千精骑绕道博望坡东侧，从刘备军背后突击。
据《资治通鉴》记载，李典\"执槊当先，呼声震野，连破敌阵三重\"，最终与夏侯惇部会合，且战且退，直至黄昏方脱离险境。
此役曹军折损七八千人，唯李典所部伤亡不足百，曹操闻之，特遣使赐李典\"黄金五百斤，绢千匹\"，并手书曰：\"博望之败，非战之罪，卿临危不乱，真良将也。\"
建安十九年（214年），曹操西征汉中，孙权趁机率十万大军围攻合肥。
此时合肥守军仅七千，主将为张辽、乐进、李典，而三人素存芥蒂——张辽本为吕布旧部，曾于兖州之战中射杀李典族弟李祢；乐进则因李典\"儒将\"身份屡加轻视，三人\"每会议，言语多相忤\"。
曹操临行前密函护军薛悌，曰：\"若孙权至，张、李将军出战，乐将军守，护军勿得与战。\"
张辽持函犹豫，深知与李典不和，恐难协同。
李典察其神色，慨然曰：\"典尝闻‘国难