轻了普通百姓的负担，赢得了不少民心。
然而，刘璋的平庸无能让张松逐渐感到失望。
刘璋继位后，未能延续刘焉的强硬政策，对地方豪强和东州兵集团采取姑息迁就的态度，导致益州内部矛盾日益激化。
张松多次向刘璋进言，建议加强中央集权、整顿吏治、充实军备，却都被刘璋以“民生为重，不宜兴兵”为由拒绝。
张松深知在这样的主公麾下，不仅自己的才华难以完全施展，益州的未来更是岌岌可危。
当时的益州，面临着多重危机。
内部，本土士族与外来流民集团之间矛盾尖锐。
刘焉入蜀时带来了一批东州兵，这些外来势力与益州本地士族在权力、利益分配上存在着激烈的冲突，时常发生摩擦。
建安五年（公元200年），益州本土豪强赵韪曾发动叛乱，得到了许多郡县的响应，虽然最终被平定，但也暴露出益州内部的深刻裂痕。
外部，北方的曹操势力日益强大，大有一统天下之势；东边的荆州牧刘备也在积蓄力量，虎视眈眈；而汉中的张鲁更是与刘璋结怨已久，时常侵扰益州边境。
面对内忧外患的局面，刘璋却束手无策，这让胸怀大志的张松忧心忡忡，他开始暗中寻找能够拯救益州的“明主”。
建安十三年（公元208年），曹操在官渡之战中击败袁绍后，又挥师南下，攻占荆州，声势大振。
此时的曹操，成为了天下诸侯中最具实力的一方，许多人都认为他将最终平定天下。
刘璋见曹操势大，为了寻求庇护，决定派遣使者前往曹操处示好。
张松凭借其出色的外交才能和对天下局势的深刻了解，成为了出使曹操的最佳人选。
张松对这次出使寄予了厚望。
他不仅希望能够为刘璋与曹操建立良好的关系，更希望能够凭借自己的才华得到曹操的赏识，为自己和益州寻找一条更好的出路。
出发前，张松做了充分的准备，他将益州的地理图册、户籍档案、物产清单等重要资料熟记于心，甚至还暗中绘制了详细的益州地图，打算在适当的时机献给曹操，以此展现自己的价值。
他认为曹操雄才大略，若能得到其重用，不仅自己能施展抱负，益州也能在曹操的庇护下保持稳定。
然而，事与愿违。
此时的曹操刚刚取得荆州之战的胜利，正处于志得意满的状态。
他亲率大军号称八十万，准备顺江而下消灭孙权和刘备，统一南方。
在这种情况下，对于来自偏远益州的使者，曹操自然并不十分重视。
更重要的是，张松其貌不扬，身材矮小，据《三国演义》描述，他“额镢头尖，鼻偃齿露，身短不满五尺”，而曹操本就以貌取人，见张松如此模样，心中便先有了几分轻视。
在接待张松的过程中，曹操态度傲慢，言语间多有不屑。
他先是让张松在驿馆中等候多日，不予接见，后来勉强召见，却在见面时故意炫耀自己的军威，对张松说：“吾视天下鼠辈如草芥耳。大军到处，战无不胜，攻无不取，顺吾者生，逆吾者死。汝知之乎？”
张松本想借机阐述益州的重要性和自己的才能，却被曹操的傲慢打断，心中十分不快。<