带着一丝焦急：“怎么这么不小心，疼不疼？”那关切的模样，让小兰都有些惊讶。
对小兰厨艺的夸赞小兰在阿笠博士家展示厨艺，做了一桌美味的饭菜。灰原哀品尝后，微微睁大了眼睛，脸上露出难得的赞赏之色：“味道真的不错，没想到你厨艺这么好。”小兰听到夸赞后开心地笑了，而灰原哀看着她的笑容，心中也莫名地感到愉悦。
为小兰的安全担忧得知小兰要和毛利小五郎去一个危险的地方调查案件，灰原哀心中充满了担忧。她找到柯南，神色认真地说：“一定要保证小兰的安全，那个地方太危险了。”那担忧的语气，让柯南都感受到了她对小兰的在意。
在小兰面前的放松平常总是保持警惕和冷漠的灰原哀，在和小兰相处的过程中，渐渐变得放松起来。有一次，她们一起在公园散步，灰原哀听着小兰讲笑话，竟忍不住笑出了声，那发自内心的笑容，让路过的柯南都有些惊讶，意识到小兰对灰原哀来说是特别的存在。
帮小兰找丢失的物品小兰不小心弄丢了新一送她的手帕，十分着急。
灰原哀看到她焦急的样子，虽然嘴上没说什么，但悄悄地和柯南一起帮她寻找。当最终找到手帕时，灰原哀将手帕递给小兰，看着小兰眼中的惊喜与感激，她心中也有一种满足感。
对小兰空手道的佩服在观看小兰参加空手道比赛时，灰原哀被小兰精湛的技艺和顽强的斗志所折服。比赛结束后，她走到小兰身边，淡淡地说：“你的空手道很厉害。”简单的一句话，却饱含着她对小兰，小兰笑着回应，两人之间的氛围愈发融洽。
小兰难过时的陪伴小兰因为新一又一次失约而难过，一个人默默地坐在公园长椅上。灰原哀发现后，静静地走到她身边坐下，没有说话，只是默默地陪着她。过了一会儿，她轻声说：“他一定会回来的。”那安慰的话语，让小兰心中涌起一股暖流，她转头看着灰原哀，眼中满是感激。
为小兰的幸福着想伦敦篇中，灰原哀明知柯南会提前吃掉去伦敦的解药，还是给了他两颗，因为她知道柯南去伦敦很大程度是为了见小兰，她希望小兰能和新一有相处的机会，能得到幸福，哪怕这份幸福与自己无关。
修学旅行前的妥协修学旅行篇前，柯南为了能和小兰一起去修学旅行而努力向灰原哀要解药。灰原哀起初不答应，但看到柯南渴望的眼神，又想到小兰对这次旅行的期待，最终还是松口给了解药，并提出合理的要求，只为成全他们的美好时光。
小兰被诬陷时的信任有人诬陷小兰偷东西，小兰百口莫辩，十分委屈。灰原哀坚定地站在小兰这边，她对柯南说：“我相信小兰，她绝对不会做这种事。”在小兰最无助的时候，灰原哀的信任就像一束光照进她的心里，让她感受到了温暖和力量。
和小兰一起照顾孩孩一次偶然的机会，灰原哀和小兰一起照顾一个迷路的小孩。看着小兰温柔耐心地哄着孩子，给孩子讲故事、买食物，灰原哀也不自觉地参与其中，她看着小兰充满母性光辉的样子，心中对她的好感又多了几分，觉得这个女孩无论做什么都如此美好。
为小兰保守秘密小兰无意间发现了一些关于黑衣组织的线索，灰原哀担心她会因此陷入危险，便让她不要再深入调查，并承诺会帮她保守秘密。她对小兰说：“你放心，我不会让