乐，甚而至于久积成忧，只是以酒为友，常作长夜之饮，一改在江陵时的勤政治民之风。
原来逗留京都只是个过渡，他却因此迟迟不去广陵上任。刘义隆知道后手诏劝止：
“谁能无过？过而能改，改之为贵。长夜之饮，不止耽延事务，也会自损性命。近来长沙兄弟（指原南兖州刺史长沙王刘义宗）因酗酒致病而亡，你所知之；将军苏徽又耽酒成癖，命在旦夕。我惩义宗之亡，试禁断之，并给药膳，苏徽如今已康复。杯中物是可节之物，只是嗜好者不能立志断绝而已。晋元帝过江之后，贪恋杯中物，王导因其误政事而为主上设馔，一饮之后尽毁弃美酒及器皿。晋元帝身为人主，尚能为王导之谏所动，终身不复饮酒；你既有美政，加之我殷勤致意，何故不能慨然自戒？莫非需严加禁断，致使朝野纷纭，然后方能渐止？刘家一门无此酣法，你于何处得之？临书叹惜！”
接了皇上的手谕，义季虽表示奉旨，但酗酒如初，久而久之终以成病。
听说义季病了，心情沉重的刘义隆又派身边年稍长的侍者杨佛前去开导他。杨佛拜见了义季，就对他说：
“殿下不见那覆盖在酒坛上的布吗？时间一长，酒渍的布也要烂了。”
义季端着酒，虽苦着脸，但仍不忘他的幽默：
“腌过的肉糟更能持久！”
杨佛也被他说得笑了，最终无言以对。
后来刘义隆得知义季的状况更加糟糕，就派遣身边人去强行禁阻他饮酒，同时再次手诏：
“你近来饮食转少，而一向又体弱多病，我常忧此，今果然委顿。你纵不能以国家为怀，岂不顾惜性命之重？可叹可恨！昔时先帝以你幼龄托吾，你今竟至于此，先帝在天之灵见此，将如何！本望你能厉志自断，不欲相烦。今特遣我左右孙道胤等前往，令早晚侍你起居，并进止饮食。你宜开怀虚受，慎勿违避。我每每见人断酒，其实无他，不过当时嗜之而已。今者我所忧，正在你性命！”
此后，刘义隆又托卧病的长公主在义季探望她时多加劝戒，但义季听了，并不多言，只是念叨着“愿来世不复生于帝王家”。
这样的话语，只能让长公主暗自垂泪——她自然不会忘了那个被贬豫章的四皇弟。
在未找到病因的情况下，刘义隆的多方劝解终无成效；义季的固执一念，也使他的身体每况愈下。这让刘义隆备感伤神。是虚度时日无所事事，还是在京会引起他的过多联想？刘义隆觉得该让他到方镇去，一旦有政务在身，他或许还会像在荆州那样；即使不能彻底戒断，或许不致沉溺其中伤了身体。于是刘义隆就再次令杨佛去催促他快快离开京都到广陵去。
皇四子南平王刘铄也要出任南豫州刺史，镇守寿阳，刘义隆就决定为他们叔侄二王一同祖道（古代为出行者祭祀路神，并饮宴送行），时间定在元嘉二十二年九月十七日，地点定在建康城北门广莫门外的宣武场。
九月十六日，刘义隆外出视察归来，在路上正好碰见始兴王刘濬带着一群小厮狩猎回城。但见刘濬左臂上站着一只鹰，右手牵着一条大黄狗，刘义隆就叫车驾停了下来，没好气地说：
“一身而二劳，不觉得累吗？”
刘濬