伦曾试图赢得美国在线的控制权并希望进入董事会，但是遭到了拒绝。
1996年：虽然据称在Asytrix(一家开发多媒体制作工具的公司)的投资亏损了近一亿美元，但仍然大胆投资。1995年花5亿美元购买了dreaworks公司18%的股票，并增加了对Et网站的投资。
1999年：网络泡沫进入高峰，新经济使得艾伦有望超过比尔-盖茨成为世界首富。他在过去两年间对光纤领域的投资达150亿美元，并表示要在今后三年再投资30亿美元。他的投资领域还包括bp机、pdA、手机、互联网等，其中他持有门户网站Go2百分之四十的股份。他控制的风险投资公司Vul资产达到200亿美元，投资对象有125个公司。他在prie.的三千万美元投资已经增值到15亿美元。他剃了胡子、戴上了墨镜，有传言称他与摇滚乐队“RollgStone”主要成员米克-贾格尔的前妻杰瑞-霍尔有了一段恋情。
2001年：虽然成功卖掉了在theStreet.、pop.、R的投资，技术泡沫的破碎还是使得其财产减少了一半。出售了6800万股微软股票后，还剩下1.38亿股。辞去了在微软董事会的职务。尽管投资有所亏损，他又开始在俄罗斯进行大规模投资。
992年：由于财会丑闻，1990年oracle股价暴跌。其后，oracle开始逐渐恢复元气。发布了oracle7数据库软件以取代oracle6。埃里森赶走了首席执行官迈克尔-菲尔德，请来了瑞-雷兰。埃里森虽然是个忠实的共和党人，却支持克林顿，但是第二年又对此表示后悔。
1995年：首次尝试颠覆微软王朝。在一片赞扬声中，埃里森与微软的敌人联合推出了“网络计算机”，它不需要操作系统。几年后，“网络计算机”消失得无影无踪了。1997年：在老朋友乔布斯刚上任后，梦想收购苹果公司，结果丢掉了在苹果公司董事会的位子。搬进了位于加州的价值四千万美元的日式豪宅。
1998年：由于对数据库软件的需求疲软，oracle利润下滑。雷兰否认他将辞职。