提及婚事，他以为，父母素来疼他，定会成全他的心意。却不知，在唐代，门第观念根深蒂固，士大夫阶层与平民百姓之间，隔着一道难以逾越的鸿沟。白氏虽非顶级门阀，却也是官宦之家，而湘灵出身农家，在白母眼中，根本不配做白家的儿媳。
当白居易鼓起勇气向父母提出要娶湘灵时，白父沉默良久，只说“你年纪尚轻，当以学业为重”，而白母则勃然大怒：“你乃官家子弟，将来要入朝为官，怎能娶一个农夫的女儿？传出去，岂不让人笑话！此事绝无可能！”
白居易争辩道：“娘！湘灵善良懂事，又与我情投意合，门第有那么重要吗？”
“重要！”白母拍着桌子，语气坚决，“我们白家虽不是名门望族，却也不能让你毁了前程！你若执意如此，便不是我白家的儿子！”
母亲的决绝，让白居易如遭雷击。他从未想过，自己珍视的爱情，在母亲眼中竟如此不堪。他试图找父亲求情，却被父亲以“你娘说得对”搪塞过去；他想找湘灵诉说，却怕她伤心，只能独自在槐树下徘徊，看着湘灵送他的兰草手帕，泪流满面。
湘灵很快便知道了白家的态度。她在一个清晨，来到白居易的窗前，递给他一个布包。白居易打开一看，里面是一双她亲手做的布鞋，鞋底纳得密密麻麻，鞋面上绣着一对鸳鸯。“乐天哥哥，”湘灵的声音平静，“我知道，我们可能……不能在一起了。这双鞋，你带着，留个念想。”
白居易握住她的手，哽咽道：“湘灵，对不起，是我没用，我一定会想办法的，你等我，好不好？”
湘灵含泪点头，却再也说不出话来。那一天，汴水岸边的风，格外的凉，吹得两人的衣角翻飞。
贞元八年（公元792年），在父母的催促下，白居易不得不离开符离，前往长安求学应试。
初到长安时，白居易带着自己的诗作拜谒名士顾况，顾况见他名“居易”，便打趣道：“长安米贵，居大不易。”待读到“离离原上草，一岁一枯荣”时，才改口道：“有此诗，居亦易矣。”虽得到顾况的赏识，但科举之路依旧艰难，白居易日夜苦读，只为早日考中，回到符离，迎娶湘灵。
在长安的日子里，白居易无比想念湘玲，他为此写下《长相思》：“汴水流，泗水流，流到瓜州古渡头。吴山点点愁。思悠悠，恨悠悠，恨到归时方始休。月明人倚楼。”
他将写好的诗寄回符离，托邻居转交给湘灵。湘灵收到诗后，反复诵读，然后提笔回信，告诉他符离的近况：槐树下的蒲公英又开了，她家的鸡崽最近下了蛋。这些朴素的文字，成了白居易在长安最珍贵的礼物。
贞元十六年（公元800年），白居易终于考中进士，时年二十九岁。按唐代惯例，进士及第后需等待吏部铨选，才能授官。白居易满心欢喜，以为很快就能回到符离，兑现对湘灵的承诺。他立刻写信给湘灵，告诉她这个好消息，信中写道：“湘灵，我考中了，很快就能回去接你，我们再也不分开了。”
然而，命运再次捉弄了他。就在白居易等待铨选期间，白母病重，家书一封接一封地催他回家。白居易匆忙赶回符离，却见母亲躺在床上，气息微弱。白母拉着他的手，再次提及婚事：“你如今已是进士，当娶一个门当户对的女子，才能助你仕途。湘灵之事，你莫要再