湛入京，与殷景仁专当权任，他意有不平：“天下事岂是一二人之智所能独了！”又因刘湛兼任太子詹事，官位三品——太子詹事在东宫就相当于朝中的尚书令、领军将军之职，而他只是担任刘湛的属下太子中庶子，职位五品，他的郁闷可想而知。在经过朱雀航时，看到路上有人赶驴，但是驴不肯向前走，颜延之也不顾身边还有其他人，就高声冲着驴说：“驴儿，好好干吧，像你这样的才能，在朝中已经能做到三品的职位了！”
后来，当刘湛频频出入东府，司徒义康对他言听计从的时候，他竟然面对刘湛说：“我职位不升迁，就是因为做过卿家的差吏！”这是说他年轻的时候曾做过刘湛的父亲后将军刘柳的属官主簿。刘湛闻言大怒，哪有做过家父的属下后不感戴家父却迁怒于家父的人！刘湛积前后怨怒，就在司徒义康面前如此这般地说了一番，而此时司徒义康对刘湛又是如此言听计从，于是再次将颜延之逐出京城，让他去做永嘉太守。
去做永嘉的太守，这正是谢灵运当年所走过的老路。
颜延之在怨愤中，写下了《五君咏》。五君者，即曹魏末年竹林七贤中的阮籍、嵇康、刘伶、阮咸和向秀。七贤中的另外两人山涛和王戎后来都成了朝中权贵，因此都被他弃而不咏，由此也可见诗的意旨所在。
《阮步兵》中写道：
“物故不可论，途穷能无恸？”
阮籍原有济世之志，但处于魏晋禅代之际，天下多事，名士很少有能保全性命的，他就不关世事，终日以酣饮为乐，甚至连醉数十日以此避祸。他曾听说步兵营有人善酿造，并且藏有酒三百斛，于是就求任步兵校尉。他为人极孝，他的母亲死了，那时他正在与人下围棋，知道消息后他却没有停下来，直到下完棋，又连饮二斗酒，然后一声大嚎，吐血数升；大臣裴楷来吊唁他的母亲，他却披散头箕踞而坐，醉而直视并不回礼。他又非毁礼法。某兵家女有才色，未嫁而死。他与其父兄素不相识却跑去为她痛哭，然后尽哀而归。他常常率意独驾，也不走正路，车行至不通处，有时痛哭而返。颜延之在诗中赞赏他外坦荡而内淳至，理解他托酒自遁是因世道不可言说，是不得已。
《嵇中散》中写道：
“鸾翮有时铩，龙性谁能驯！”
诗中以神鸟鸾鸟的羽毛会遭摧折但龙性决不会驯服，来赞美嵇康有高卓之气、龙凤之姿，虽遭受当权者的摧残，但他不受世俗束缚的反抗性格终究不可驯服。他最终得罪了统治者，受刑于东市，临刑，他环顾日影，索琴弹奏《广陵散》，曲终受刑，时年四十。生前，吏部尚书山涛将举荐他以自代，他写下了《与山巨源绝交书》表明心迹。他爱酒，写有《酒会诗》。山涛曾评价他：“嵇叔夜之为人也，岩岩若孤松之独立；其醉也，傀俄若玉山之将崩。”傀俄，倾倒的样子。
《刘参军》写刘伶的寄情于酒有他不得已的苦衷。其中写道：
“韬精日沈饮，谁知非荒宴。”
这两句写刘伶的寄情于酒有他不得已的苦衷。刘伶常常乘坐鹿车，自带一壶酒，让童仆扛着锹跟着他，说：“我死了便就地掩埋。”其为人淡默少言，不妄交游。他曾经向妻子索酒，其妻泼洒了酒砸坏了酒器，然后哭谏：“此非养生之道！”刘伶听